Жив ли Христос?
Воскрес ли Христос из мертвых?
Исследователи изучают факты

Иисус Христос объявил:
Я есмь Путь, и Истина, и Жизнь.
Кто же Он на самом деле ?

Важные Материалы о Жизни и Смерти.

Лигнаны. Общая характеристика лигнанов

Лигнаны

text_fields
text_fields
arrow_upward

Лигнаны это группа природных фенольных соединений, производных димеров фенилпропанового ряда, связанных между собой С-С-связью между средними бета-атомами углерода боковых цепей. Термин «лигнаны» был впервые введен Хеуорсом в 1936 году.

Общую структуру димера (С6336) можно представить схемой:

Распространение лигнанов в растительном мире

text_fields
text_fields
arrow_upward

Лигнаны довольно широко распространены в растительном мире. Особенно часто встречаются в растениях семейств сложноцветных (Asteraceae), аралиевых (Araliaceae), барбарисовых (Berberidaceae), березовых (Betulaceae), буковых (Fagaceae), гречишных (Polygonaceae), норичниковых (Scrophulariaceae), рутовых (Rutaceae), сосновых (Pinaceae), лимонниковых (Schisandraceae).

Лигнаны накапливаются во всех органах и тканях растений. Максимальное накопление лигнанов наблюдается преимущественно в период плодоношения в семенах и плодах лимонника, а также в подземных частях — корневищах и корнях элеутерококка, корневищах с корнями подофилла.

Классификация лигнанов

text_fields
text_fields
arrow_upward

Многообразие лигнанов обусловлено расположением фенольных ядер, степенью их окисленности, степенью насыщенности боковых цепей, степенью окисления гамма-углеродных атомов.

Классификация лигнанов основана на строении углеродного скелета. В настоящее время практическое применение имеют следующие группы лигнанов:

  1. Производные дибензилбутана:

Кислота гваяретовая
Кислота гваяретовая

К этой группе относятся лигнаны, содержащиеся в смоле, получаемой из древесины гваякового дерева – Guajacum officinale L. (кислота гваяретовая), а также в плодах кубебы – Piper cubeba L. (кубебин).

 

 

 

 

 

 

  1. Производные дибензоциклооктандиена:

Схизандрин
Схизандрин

 

Содержатся в плодах и семенах лимонника китайского – Schisandra chinensis (Turcz.) Baill. (схизандрин).

 

 

 

 

 

 

  1. Производные дибензилбутиролактона:
Арктиин
Арктиин
(cодержится в корнях лопуха (Arctium spp.))
  1. Производные 2,6 – дифенилтетрагидрофурофурана.

Содержатся в корневищах и корнях элеутерококка колючего – Eleutherococcus senticosus (Rupr. et Maxim.) Maxim. (сирингарезинол и его гликозид – элеутерозид Е) и семенах кунжута – Sesamum indicum L. (сезамин).

R = OH - сирингарезинол R = O-Glc – элеутерозид Е
R = OH — сирингарезинол
R = O-Glc – элеутерозид Е
  1. Производные 1-фенилтетрагидронафталин-2,3-бутиролактона:

Содержатся в смоле и подземных органах подофилла щитовидного – Podophyllum peltatum L

 

 

 

 

 

 

  1. Особую группу соединений составляют флаволигнаны, имеющие более сложную структуру (С63636) и сочетающие в себе свойства флавоноидов и лигнанов, например силибин, силидианин и силихристин, содержащиеся в плодах расторопши пятнистой – Silybum marianum (L.) Gaertn.
Силибин
Силибин

Физические и химические свойства лигнанов

text_fields
text_fields
arrow_upward

Лигнаны — твердые кристаллические вещества, бесцветные или слегка окрашенные. Большинство лигнанов — оптически активные вещества. Многие вращают плоскость поляризации влево. Подобно фенолоспиртам избирательно поглощают свет при длине волны 275-280 и 220-230 нм. В УФ-свете флуоресцируют голубым или желтым цветом в зависимости от строения. Хорошо растворимы в спиртах и водно-спиртовых смесях, а также в жирных, эфирных маслах и смолах, нерастворимы в воде и не перегоняются с водяным паром. Это вызывает большие трудности при выделении лигнанов из сырья.

Выделение и разделение лигнанов можно осуществить при помощи адсорбционной хроматографии на колонках алюминия оксида, силикагеля. Некоторые лигнаны выделяют путем кристаллизации, жидкостной экстракции, обработкой растворителями различной полярности (при этом лигнаны собираются на границе фаз). Так как лигнаны очень трудно отделить от сопутствующих веществ, рекомендуется использовать смеси лигнанов (например, подофиллин из сырья подофилла щитовидного).

В настоящее время выделено около 300 лигнанов, в том числе около 30 гликозидов.

Оценка качества сырья, содержащего лигнаны. Методы анализа

text_fields
text_fields
arrow_upward

Качественный анализ

Проводят реакции, основанные на способности лигнанов вступать в химические реакции, характерные для фенолов. Также используют способность флуоресцировать в УФ-свете. Применяют методы бумажной и тонкослойной хроматографии. Хроматограммы обрабатывают последовательно парами хлора и раствором натрия сульфита. Пятна лигнанов окрашиваются в красный цвет.

Количественное определение

Определение количественного содержания лигнанов проводят разными методами:

  1. Спектрофотометрический метод. Основан на способности лигнанов поглощать монохроматический свет при определенной длине волны. Получают спиртовое извлечение и измеряют оптическую плотность.
  2. Хроматоспектрофотометрический метод. Основан на способности лигнанов поглощать монохроматический свет при определенной длине волны. Измеряют оптическую плотность растворов лигнанов с помощью спектрофотометра после предварительного хроматографического разделения.

Сырьевая база растений, содержащих лигнаны

text_fields
text_fields
arrow_upward

Для медицинских целей в качестве источников лигнанов используют сырье как дикорастущих растений (элеутерококк колючий, лимонник китайский), так и культивируемых (виды подофилла, расторопша пятнистая).

Элеутерококк колючий и лимонник китайский произрастают на Дальнем Востоке в темнохвойных и хвойно-широколиственных горных лесах, на опушках и вырубках.

Расторопша пятнистая встречается как сорное и рудеральное растение в южных районах европейской части страны и Западной Сибири.

Подофилл щитовидный и п. гималайский культивируют в Ленинградской области и центрально-черноземных районах.

Особенности сбора, сушки и хранения сырья, содержащего лигнаны

text_fields
text_fields
arrow_upward

Подземные органы собирают ранней весной или поздней осенью.

Плоды и семена заготавливают осенью в период плодоношения.

Сушка естественная (солнечная — семена лимонника) или искусственная (в сушилках при температуре 50-60 °С, сырье элеутерококка – 80 °С).

Хранят сырье по общему списку в сухом, хорошо проветриваемом помещении, за исключением корневищ с корнями подофилла (список Б).

Пути использования сырья, содержащего лигнаны

text_fields
text_fields
arrow_upward

1. Экстемпоральные лекарственные формы:

  • отвары (плоды и семена лимонника, корневища и корни элеутерококка);
  • тонизирующие и гипогликемические сборы (корневища и корни элеуте­рококка);
  • сок свежих плодов лимонника;
  • порошок семян лимонника.

2. Экстракционные (галеновые) препараты:

  • настойка (1:5) (плоды и семена лимонника);
  • жидкий и сухой экстракты (корневища и корни элеутерококка).

3. Суммарные (готовые) препараты:

  • «Подофиллин» (корневища с корнями подофилла);
  • «Карсил», «Легалон», «Силегон», «Силимар», «Силибор», «Силимарин» (сумма флаволигнанов из плодов расторопши пятнистой).

Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих лигнаны

text_fields
text_fields
arrow_upward

Лигнаны обладают рядом ценных фармакологических свойств:

1. Тонизирующее, стимулирующее и адаптогенное действие. Характерно для препаратов элеутерококка и лимонника, которые являются аналогами женьшеня. Препараты элеутерококка понижают уровень сахара в крови, повышают содержание гемоглобина, нормализуют кровяное давление, усиливают остроту зрения.

Препараты лимонника применяются при депрессивных состояниях, нормализуют секреторную деятельность желудка, используются при гастритах, как гиперацидных (порошок семян по 0,5-1,0 г 3 раза в день), так и гипацидных (сок плодов по 1 ст. ложке 3 раза в день до еды).

Препараты противопоказаны при стойкой гипертонии, бессоннице.

Препараты не назначаются во второй половине дня.

2. Слабительное, желчегонное, цитостатическое действие.

Характерно для препаратов подофилла. «Подофиллин» (смола, содержащая смесь лигнанов подофилла) обладает выраженным слабительным действием при хронических запорах и желчегонным эффектом, усиливает выделение желчи. Применяется также при папилломатозах гортани, папилломах мочевого пузыря. Блокирует деление клеток злокачественных образований на стадии метафазы.

Возможно побочное действие — боли внизу живота, жжение в области мочевого пузыря, расстройства мочеиспускания (боль и учащение), тошнота, рвота, расстройство желудочно-кишечного тракта (при смазывании гортани).

3. Антигеморрагическое действие. Кунжутное масло, содержащее лигнаны, используется для лечения тромбопении и геморрагических диатезов.

4. Гепатопротекторное действие. Характерно для препаратов из плодов расторопши пятнистой, обусловлено флаволигнанами. Применяются при токсических поражениях печени, остром и хроническом гепатите, циррозе печени, нарушении липидного обмена, жировой дистрофии печени.

Иисус Христос объявил: Я есмь Путь, и Истина, и Жизнь. Кто же Он на самом деле ?

Жив ли Христос? Воскрес ли Христос из мертвых? Исследователи изучают факты