Жив ли Христос?
Воскрес ли Христос из мертвых?
Исследователи изучают факты

Иисус Христос объявил:
Я есмь Путь, и Истина, и Жизнь.
Кто же Он на самом деле ?

Важные Материалы о Жизни и Смерти.

Классификация флавоноидов

Современная классификация флавоноидов

text_fields
text_fields
arrow_upward

Современная классификация флавоноидов основана на:

I. положении бокового фенильного радикала;
II. степени окисленности пропанового фрагмента;
III. величине, наличии или отсутствии гетероцикла.

I. В зависимости от места присоединения бокового фенильного радикала

  1. Собственно флавоноиды (эуфлавоноиды)
  2. Изофлавоноиды.
  3. Неофлавоноиды.
  4. Другие классы флавоноидов:
    • ксантоны,
    • флаволигнаны,
    • кумарофлавоноиды,
    • бифлавоноиды.

II. По степени окисленности пропанового фрагмента

  1. окисленные и
  2. восстановленные. 

1. Окисленные (производные флавона) делятся на 2 группы.

  • Флавоны
  • Флавонолы (флавон-3-олы)

2. Восстановленные (производные флавана) делятся на 5 групп:

  • Катехины (флаван-3-олы
  • Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы).
  • Антоцианидины (производные катиона флавилия)
  • Флаваноны (флаван- 4-оны)
  • Флаванонолы (флаванон-3-олы)

III. По состоянию гетероцикла

  1. с разорванным гетероциклом:
    • халконы
    • дигидрохалконы
  2. с пятичленным гетероциклом:
    • ауроны

IV. Изофлавоноиды

В растениях встречаются, в основном, как производные изофлавона.

V. Другие классы флавоноидов:

  1. Ксантоны
  2. Флаволигнаны

По месту присоединения бокового фенильного радикала

text_fields
text_fields
arrow_upward

В зависимости от места присоединения бокового фенильного радикала флавоноиды делят на 4 группы:

1. Собственно флавоноиды (эуфлавоноиды). Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 2. Наиболее многочисленная группа (известно около 400 агликонов). Выделяют 10 основных классов эуфлавоноидов.

2. Изофлавоноиды. Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 3. Известно около 60 соединений, характерных главным образом для представителей семейства бобовых.

3. Неофлавоноиды. Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 4. Малоизученная группа флавоноидов, обнаружены только в семействах зверобойных, мареновых и бобовых.

4. Другие классы флавоноидов: ксантоны, флаволигнаны, кумарофлавоноиды, бифлавоноиды. Данные соединения широко изучаются и обладают высокой биологической активностью.

По степени окисленности пропанового фрагмента

text_fields
text_fields
arrow_upward

По степени окисленности пропанового фрагмента собственно флавоноиды (эуфлавоноиды) делят на:

А. окисленные и
Б. восстановленные. 

А. Окисленные (производные флавона) делятся на 2 группы.

  1. Флавоны
  2. Флавонолы (флавон-3-олы)

1. Флавоны. Выделено около 20 агликонов.

а) Апигенин – 5,7,4´-тригидроксифлавон и его 5-гликозиды.

Апигенин
Апигенин

7-глюкозид-4´-кислота пара-кумаровая апигенина – квинквелозид содержится в траве пустырника. 8-С-глюкозид апигенина – витексин содержится в плодах боярышника и траве фиалки.

б) Лютеолин – 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлавон и его 5-гликозиды.

Лютеолин
Лютеолин

Апигенин и лютеолин  в виде 5-гликозидов содержатся в траве хвоща полевого, сушеницы топяной, череды трехраздельной, в цветках пижмы обыкновенной и бессмертника песчаного.

в) Байкалеин – 5,6,7-тригидроксифлавон и его гликозид – 7-кислота глюкуроновая – байкалин содержатся в корнях шлемника байкальского.

Байкалеин
Байкалеин

г) Скутелляреин — 5,6,7,4´-тетрагидроксифлавон и его 7-гликозид – 7-кислота глюкуроновая — скутеллярин  содержатся в корнях шлемника байкальского.

Скутелляреин
Скутелляреин

2. Флавонолы (флавон-3-олы)

Наиболее многочисленная и широко распространенная группа. Выделено около 210 агликонов, из них самые распространенные – кемпферол и кверцетин.

а) Кемпферол – 3,5,7,4´-тетрагидроксифлавон, или 5,7,4´ тригидроксифлавонол-3.

Кемпферол
Кемпферол

Эквизетрин – 7-фруктозо-арабинозид кемпферола содержится в траве хвоща полевого.

б) Кверцетин – 3,5,7,3´,4´-пентагидроксифлавон, или 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлавонол-3. В виде агликона содержится в траве астрагала шерстистоцветкового.

Кверцетин
Кверцетин

Гликозиды кверцетина:

  • рутин – 3-рутинозид (глюкорамнозид) кверцетина содержится в траве фиалки, пустырника, горца перечного, зверобоя, плодах и бутонах софоры японской, плодах аронии (рябины) черноплодной;
  • авикулярин – 3-арабинозид кверцетина содержится в траве спорыша (горца) птичьего;
  • гиперозид – 3-галактозид кверцетина содержится в траве зверобоя, горца почечуйного, цветках и плодах боярышника;
  • кверцитрин – 3-рамнозид кверцетина содержится в траве спорыша (горца) птичьего, цветках боярышника.

Б. Восстановленные (производные флавана) делятся на 5 групп:

  1. Катехины (флаван-3-олы
  2. Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы).
  3. Антоцианидины (производные катиона флавилия)
  4. Флаваноны (флаван- 4-оны)
  5. Флаванонолы (флаванон-3-олы)

1. Катехины (флаван-3-олы). Наиболее восстановленные флавоноидные соединения.

Молекула флаван-3-олов содержит два асимметрических атома углерода в пирановом кольце (С2 и С3) и, следовательно, для каждой молекулы возможны четыре изомера и два рацемата. Например, известные изомерные соединения (+)-катехин и (–)-эпикатехин отличаются конфигурацией гидроксильной группы третьего углеродного атома, они отличаются также по физическим свойствам (температура плавления, удельное вращение и др.). Эпикатехин обладает большей биологической активностью. Накапливаются в листьях чая китайского.

2. Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы).

Лейкоцианидин
Лейкоцианидин

Известно 12 соединений. Лейкоантоцианидины в виде мономеров сопутствуют катехинам в листьях чая китайского. Димеры и полимеры катехинов и лейкоантоцианидинов – структурные единицы конденсированных дубильных веществ. В отличие от других флавоноидов катехины и лейкоантоцианидины, как правило, не образуют гликозилированных форм.

Лейкоантоцианидины представляют собой лабильные соединения, легко окисляющиеся до соответствующих антоцианидинов при нагревании с кислотами.

3. Антоцианидины (производные катиона флавилия)

Цианидин
Цианидин

Обнаружено 6 агликонов. В кислой среде образуют соли от розовой до малиновой окраски, в щелочной, выступая как анионы, дают соли оливково-зеленого цвета. Способны образовывать соли с металлами. Соли Ca, Mg – синей окраски, K – от пурпуровой до черно-фиолетовой. Содержатся в плодах черники, цветках василька синего, траве фиалки трехцветной. Гликозиды антоцианидинов называют антоцианами, например, цианин – 3,5-диглюкозид цианидина — содержится в цветках василька синего.

Цианин
Цианин

4. Флаваноны (флаван- 4-оны). Выделено около 30 агликонов

Небольшая группа флавоноидов, в основе структуры которых лежит нестойкое дигидро-гамма-пироновое кольцо. В присутствии щелочей кольцо раскрывается, и образуются халконы. Обнаружены в семействах розоцветных, бобовых и сложноцветных.

а) Ликвиритигенин – 7,4´-дигидроксифлаванон и его 4´-глюкозид – ликвиритин содержатся в корнях солодки.

б) Нарингенин – 5,7,4´-тригидроксифлаванон и его 5-моногликозиды – салипурпозид и гелихризин содержатся в цветках бессмертника песчаного.

Нарингенин
Нарингенин

в) Эриодиктиол – 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлаванон и его 7-биозид – 7-рамноглюкозид эриоцитрин; гесперитин – 5,7,3´-тригидрокси-4´-метоксифлаванон и его 7-биозид – рамноглюкозид гесперидин (экзокарпий плодов цитрусовых).

5. Флаванонолы (флаванон-3-олы). Отличаются от флаванонов наличием гидроксильной группы при С3 и, подобно катехинам, содержат два асимметрических атома углерода в молекуле. Они очень лабильны и поэтому в растениях не накапливаются в значительных количествах.

Таксифолин
Таксифолин

Таксифолин (дигидрокверцетин) и аромадендрин (дигидрокемпферол) встречаются редко и очень быстро окисляются. Содержатся в древесине хвойных (ель, сосна, лиственница) и лиственных (эвкалипт, бук, вишня) деревьев, а также в хвощах (трава хвоща полевого).

По состоянию гетероцикла

text_fields
text_fields
arrow_upward

В зависимости от состояния гетероцикла флавоноиды делят на 2 группы:

  1. с разорванным гетероциклом
  2. с пятичленным гетероциклом

1. с разорванным гетероциклом:

Халконы и дигидрохалконы. Встречаются совместно с флаванонами.

а) Бутеин – 5,7,3´,4´-тетрагидроксихалкон содержится в траве череды в свободном виде и в виде гликозидов.

Бутеин
Бутеин

б) Изоликвиритигенин – 7,4´-дигидроксихалкон и его 4´-глюкозид – изоликвиритин содержатся в корнях солодки.

Изоликвиритигенин
Изоликвиритигенин

2. с пятичленным гетероциклом:

Ауроны. Распространены в основном у представителей семейств сложноцветных, бобовых и норичниковых. Сульфуретин и его 7-глюкозид содержатся в траве череды.

Сульфуретин
Сульфуретин

 

Изофлавоноиды

text_fields
text_fields
arrow_upward

Изофлавоноиды в растениях встречаются, в основном, как производные изофлавона.

Гинестеин – 5,7,4´-тригидроксиизофлавон и даидзеин – 7,4´-дигидроксиизофлавон содержатся в створках плодов фасоли, корнях стальника полевого и других растениях семейства Fabaceae.

Формононетин – 7-гидрокси-4´-метоксиизофлавон и его 7-глюкозид ононин содержатся в корнях стальника полевого.

Формононетин
Формононетин

К изофлавоноидам также относится достаточно специфическая группа соединений – птерокарпаны, образованные замыканием связи между орто-положением кольца В и карбонильным кислородом, при этом возникает дополнительный пятичленный цикл. Примером может служить трифолиризин, найденный в стальнике полевом.

Другие классы флавоноидов

text_fields
text_fields
arrow_upward

1. Ксантоны – класс природных соединений, имеющих структуру дибензо-гамма-пирона. Название происходит от греч. «xanthos» — желтый, так как природные производные ксантона имеют желтую или кремовую окраску. Первый представитель этого ряда – генцизин – выделен из горечавки желтой в 1921 г. В настоящее время насчитывается до 300 выделенных из растений ксантоновых производных. Встречаются в свободном виде и в виде О- и С-гликозидов преимущественно в семействах горечавковых, зверобойных и некоторых других.

Ксантон
Ксантон

Наиболее широко распространен в растительном мире С-гликозид мангиферин (плоды манго, трава золототысячника, трава копеечника альпийского).

Мангиферин
Мангиферин

2. Флаволигнаны силибин, силидианин, силихристин содержатся в плодах расторопши пятнистой (см. раздел «Лигнаны»).

Силибин
Силибин

Иисус Христос объявил: Я есмь Путь, и Истина, и Жизнь. Кто же Он на самом деле ?

Жив ли Христос? Воскрес ли Христос из мертвых? Исследователи изучают факты